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La cristalización (o recristalización) es el método más importante para la purificación de los compuestos orgánicos. El proceso de eliminar las impurezas por cristalización consiste en disolver un compuesto en un solvente caliente adecuado, permitiendo que la solución se enfríe y se sature con el compuesto que se está purificando, y da la oportunidad de que la solución cristalice, se aísla por filtración, se lava su superficie con solvente frío para eliminar las impurezas residuales, y se deja secar.
Esta es una guía detallada de cómo cristalizar los compuestos orgánicos. Es mejor hacerlo en un ambiente controlado como en un área bien ventilada de un laboratorio de química. Observa que este procedimiento tiene muchas aplicaciones, incluyendo la purificación comercial a grandes escalas de azúcar, al cristalizar el producto del azúcar morena, el cual deja impurezas.
Pasos
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Escoge el solvente apropiado. Recuerda el dicho en latín, Similia similibus solvuntur , que significa "lo semejante disuelve lo semejante". Por ejemplo, el azúcar y la sal son solubles en agua, pero no en aceite, y los compuestos no polares como los hidrocarburos se disolverán con solventes hidrocarburos no polares como el hexano.
- El solvente ideal debe tener las siguiente propiedades:
- Disolverá el compuesto cuando la solución esté caliente pero no cuando esté fría.
- Es posible que las impurezas no se disuelvan, las cuales podrán ser filtradas cuando el compuesto impuro se disuelva, o que las disuelva muy bien, para que permanezcan en la solución cuando el compuesto deseado quede cristalizado.
- No reaccionará con el compuesto.
- No es flamable.
- No es tóxico.
- Es barato.
- Es muy volátil, así que puede separarse fácilmente de los cristales.
- Generalmente, es difícil determinar cuál será el mejor solvente. El solvente generalmente se escoge a través de la experimentación, o al usar el solvente no polar más común disponible. Familiarízate con la siguiente lista de solventes comunes, desde los más polares hasta los menos polares. Observa que los solventes adyacentes son miscibles, se disolverán el uno al otro. Los solventes utilizados comúnmente están en negrita.
- Agua (H2O) no es flamable, no es tóxica, es barata, y disolverá muchos compuestos orgánicos polares. Su inconveniente es un punto de ebullición alto (100 grados C), lo cual lo hace relativamente no volátil y difícil de separar de los cristales.
- El Ácido acético (CH3COOH) es útil para la reacción oxidativa, pero reaccionará con el alcohol y las aminas, y por ello es difícil de separar. Su punto de ebullición es de 118 grados C.
- El Dimetilsulfóxido (DMSO), metilsulfóxido (CH3SOCH3) se utiliza principalmente como solvente para las reacciones, rara vez para cristalizaciones.
- El Metanol (CH3OH) es un solvente útil que disolverá los compuestos con una polaridad más alta que otros alcoholes.
- La Acetona (CH3COCH3) es un solvente excelente. Su inconveniente es un punto de ebullición bajo de 56 grados C, lo cual permite una pequeña diferencia en la solubilidad del compuesto en su punto de ebullición y a temperatura ambiente.
- La 2-Butanona o metiletilcetona, MEK (CH3COCH2CH3) es un solvente excelente con un punto de ebullición de 80 grados C.
- El acetato de etilo (CH3COOC2H5) o etanoato de etilo, es un solvente excelente con un punto de ebullición a 78 grados C.
- El Diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2) es útil como solvente cuando se utiliza junto con ligroina, pero su punto de ebullición de 35 grados C es demasiado bajo para que sea un solvente adecuado para la cristalización.
- El éter etílico o dietiléter (CH3CH2OCH2CH3) es un solvente útil si se utiliza junto con ligroina, pero su punto de ebullición de 40 grados C, es demasiado bajo para que sea un buen solvente para la cristalización.
- El éter metil terbutírico (CH3OC(CH3)3) es barato, es un buen sustituto para el éter etílico dado que su punto de ebullición es más alto, de 52 grados C.
- El Dioxano (C4H8O2) es fácil de separar de los cristales, es un carcinógeno leve, forma peróxidos, su punto de ebullición es de 101 grados C.
- El Tolueno (C6H5CH3) es un solvente excelente para la cristalización de los compuestos aril y ha sustituido al benceno (carcinógeno leve) cuyo uso fue alguna vez común. Su desventaja es su punto de ebullición alta de 111 grados C, lo cual dificulta separarlo de los cristales.
- El Pentano (C5H12) se utiliza ampliamente para los compuestos no polares. Frecuentemente se utiliza como solvente junto con otro solvente.
- El Hexano (C6H14) se utiliza para los compuestos no polares, es inerte, a menudo se utiliza junto con otro solvente, su punto de ebullición es de 69 grados C.
- El Ciclohexano (C6H12) es similar al hexano, pero es más barato, y tiene un punto de ebullición de 81 grados.
- El éter de petróleo es una mezcla de hidrocarburos saturados de los cuales el pentano es el componente principal; es barato y su uso es intercambiable con el pentano, su punto de ebullición es de 30 a 60 grados C.
- La ligroina es una mezcla de hidrocarburos saturados que tiene las propiedades de los hexanos.
Pasos para escoger el solvente:
- Coloca unos cuantos cristales del compuesto impuro en un tubo de ensayo y agrega sólo una gota del solvente, deja que corra por la pared del tubo hacia el fondo.
- Si los cristales se disuelven inmediatamente a temperatura ambiente, "rechaza el solvente" porque una gran parte del compuesto continuará disuelto a una temperatura baja, y prueba con otro solvente.
- Si los cristales no se disuelven a temperatura ambiente, calienta el tubo en un baño de arena caliente y observa los cristales. Agrega una gota más del solvente si no se disuelven. Si se disuelven al alcanzar el punto de ebullición del solvente y luego se vuelve a cristalizar cuando se enfría a temperatura ambiente, has encontrado el solvente apropiado. Si no, prueba con otro solvente.
- Si después de realizar el proceso con el método de ensayo y error, no logras encontrar un solvente único satisfactorio, combina junto con un solvente agregado. Disuelve los cristales en el mejor solvente (aquel en el cual se puedan disolver los cristales fácilmente), y agrega el solvente de acción más débil a la solución caliente hasta que se vea turbia, lo cual indica que la solución está saturada con el soluto. El par de solventes deben ser miscibles el uno con el otro. Algunas de las combinaciones de solventes son ácido acético-agua, etanol-agua, acetona-agua, dioxano-agua, acetona-etanol, etanol-éter dietílico, metanol-2 butanona, acetato de etilo-ciclohexano, acetona-ligroina, acetato de etil-ligroina, éter dietílico-ligroina, diclorometano-ligroina, tolueno-ligroina.
- El solvente ideal debe tener las siguiente propiedades:
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Disuelve el compuesto impuro: Para hacer esto, coloca el compuesto en un tubo de ensayo. Tritura los cristales grandes con una varilla de vidrio para ayudar a que se disuelvan. Agrega el solvente gota a gota. Para eliminar las impurezas sólidas, no solubles, usa un exceso de solvente para diluir la solución y filtrar las impurezas del sólido a temperatura ambiente (ve el paso 4 para revisar el procedimiento de filtración), luego evapora el solvente. Antes de calentar, coloca un aplicador de madera en el tubo para evitar que se sobrecaliente (calentar una solución por encima del punto de ebullición sin que en realidad llegue a hervir). El aire atrapado en la madera saldrá del "núcleo" para permitir una ebullición uniforme. De manera alternativa, puedes usar trozos de porcelana porosa de ebullición. Después de que has eliminado las impurezas sólidas y el solvente se ha evaporado, agrega el solvente gota a gota, mientras revuelves los cristales con una varilla de cristal y calientas el tubo con un baño de arena o vapor, hasta que el compuesto quede completamente disuelto con una cantidad mínima del solvente.
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Decolora la solución. Si la solución no tiene color o si sólo tiene un tono amarillo pálido, sáltate este paso. Si la solución tiene color, lo cual resulta de la creación de productos de alto peso molecular a través de reacciones químicas, agrega el exceso del solvente y el carbón activado, y pon a hervir la solución durante unos minutos. Las impurezas de color serán absorbidas en la superficie del carbón activado, debido a su alto grado de microporosidad. Utiliza la filtración para separar el carbón con las impurezas que ha absorbido, como descrito en el siguiente paso.
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Retira los sólidos por filtración. La filtración puede realizarse por gravedad, por decantación, o al sacar el solvente utilizando una pipeta. No uses la filtración con al vacío de manera general, ya que el solvente caliente se enfriará durante el proceso, permitiendo que el producto se cristalice en el filtro.
- Filtración por gravedad: éste es el método de elección para eliminar el carbón fino, el polvo, pelusa, etc. Pon tres frascos de Erlenmeyer a calentar a baño al vapor o en una placa caliente: un matraz o frasco debe contener la solución que se va a filtrar, otro debe contener unos cuantos mililitros del solvente y un embudo sin vástago, y el tercero debe contener varios mililitros del solvente cristalizado que se usará para enjuagar. Coloca el papel filtro plegado, el cual te será útil ya que no vamos hacerlo al vacío, en un embudo sin vástago (se prefiere que no tenga vástago para prevenir que la solución saturada se enfríe y tape el cuello del embudo con cristales) sobre el segundo frasco de Erlenmeyer. Pon a hervir la solución que se va a filtrar, tómala con una toalla, y vierte la solución en el papel filtro. Agrega el solvente que está hirviendo del tercer frasco de Erlenmeyer a cualquier cristal que se haya formado en el papel filtro y para enjuagar el primer frasco de Erlenmeyer que contuvo la solución a filtrar, agregando el enjuague al papel filtro. Pon a hervir la solución filtrada para eliminar cualquier exceso de solvente.
- Decantación: Este se utiliza para separar las impurezas sólidas grandes. Simplemente vierte (decanta) el solvente caliente dejando sólo los sólidos insolubles en el frasco.
- Extracción de un solvente utilizando una pipeta : Se utiliza para una cantidad pequeña de solución y si las impurezas del sólido son lo suficientemente grandes. Inserta una pipeta de punta cuadrada en el fondo de un tubo de ensayo (fondo redondo), y extrae el líquido mediante succión, dejando las impurezas sólidas en el frasco.
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Cristaliza el compuesto de interés. Este paso asume que cualquier impureza de color y las impurezas insolubles hayan sido eliminadas con alguno de los pasos anteriores. Elimina cualquier exceso de solvente al hervir o al soplarlo con una corriente suave de aire. Comienza con una solución saturada con el soluto en el punto de ebullición. Deja que se enfríe lentamente a temperatura ambiente. Debe comenzar a cristalizarse. Si no, comienza el proceso al agregar un cristal semilla o al raspar dentro del tubo con una varilla de vidrio en la interfase liquido-aérea. Una vez que ha comenzado la cristalización, ten cuidado de no alterar el recipiente para dejar que se formen cristales grandes. Puedes aislar el recipiente con toallas de papel o algodón para promover un enfríado lento, lo cual permite que se formen cristales grandes. Los cristales más grandes son más fáciles de separar de las impurezas. Una vez que el recipiente se ha enfriado por completo a temperatura ambiente, enfríalo en hielo durante 5 minutos para maximizar la cantidad de cristales que se pueden obtener.
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Recolecta y lava los cristales: para hacer esto, separa los cristales del solvente frío por filtración. Esto puede hacerse utilizando un embudo de Hirsch, un embudo de Büchner, o al extraer el solvente utilizando una pipeta.
- Filtración utilizando un embudo de Hirsch: coloca el embudo de Hirsch con el papel filtro no plegado en un matraz sellado herméticamente. Coloca el matraz al vacío en hielo para mantener el solvente frío. Moja el papel filtro con el solvente de cristalización. Conecta el matraz al aspirador, enciéndelo, y comprueba que el papel filtro sea jalado hacia el embudo por el vacío. Vierte y raspa los cristales hacia el embudo, y rompe el vacío en cuanto todo el líquido haya sido separado de los cristales. Usa unas cuantas gotas de solvente frío para enjuagar el matraz de cristalización y viértelo en el embudo mientras vuelves a aspirar, y rompe el vacío en cuanto todo el líquido sea separado de los cristales. Lava los cristales unas cuantas veces más con solvente frío para separar cualquier impureza residual. Al final del lavado, deja el aspirador para secar los cristales.
- Filtración usando embudo de Büchner : coloca una pieza de papel filtro sin plegar en el fondo del embudo de Büchner, y empápalo con el solvente. Sella el embudo dentro de un matraz al vacío con un adaptador de goma sintética o de goma simple que permita una aspiración al vacío. Vierte y arrastra los cristales al embudo, y rompe el vacío en cuanto el líquido pase al matraz, mientras los cristales se quedan en el papel. Enjuaga el matraz de cristalización con solvente frío, agrega esto a los cristales lavados, vuelve a aplicar vacío, y rompe el vacío cuando el líquido se haya separado de los cristales. Repite y lava los cristales las veces que sean necesarias. Deja el aspirador encendido para secar los cristales al final.
- Lava usando una pipeta: se utiliza para lavar una pequeña cantidad de cristales. Inserta una pipeta con la punta cuadrada en el fondo del tubo de ensayo (fondo redondo), y saca el líquido, dejando sólo los sólidos ya lavados.
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Seca el producto lavado: el secado final de una pequeña cantidad de producto cristalizado puede realizarse al presionar los cristales entre las hojas de papel filtro, y darles tiempo para que se sequen en un vidrio de reloj.Anuncio
Consejos
- La cristalización puede ocurrir rápidamente al enfriarse la solución, si se ha utilizado muy poco solvente. Cuando la cristalización sucede demasiado rápido, las impurezas pueden quedarse atrapadas en los cristales, frustrando el propósito de la purificación mediante cristalización. Por otro lado, si se usa demasiado solvente, es posible que ni siquera se dé la cristalización. Es mejor agregar sólo un poco más del solvente más allá de la saturación en el punto de ebullición. Se necesita práctica para encontrar el equilibrio perfecto.
- Si se agrega mucho solvente como para que se formen cristales pequeños al enfriarse, evapora algo del solvente al calentar y repetir el enfriamiento.
- Tal vez el paso más importante es esperar para que la solución caliente se enfríe lentamente y permitir que los cristales se formen. Es extremadamente importante ser paciente y permitir que la solución se enfríe sin interrupciones.
- Cuando intentes encontrar el solvente ideal siguiendo el método de ensayo y error, comienza con hervir a fuego lento los solventes más volátiles primero, ya que son los que se pueden eliminar más rápido.
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Cosas que necesitarás
- Compuesto orgánico para cristalización
- Un solvente apropiado
- Tubos de ensayo o recipientes para reactivos
- Varilla de vidrio
- Palillo aplicador de madera, o trozos de porcelana porosa de ebullición
- Carbón activado
- Baño de vapor o placa caliente
- Matraz o frasco de Erlenmeyer
- Embudo sin vástago
- Papel filtro plegado, sin plegar para aspirar
- Pipetas
- Embudo de Hirsch o Büchner
- Vidrio de reloj
Acerca de este wikiHow
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